Introducción a la química orgánica. Volumen 1

El libro Introducción a la Química Orgánica que hoy presentamos a los lectores es la cuarta edición corregida y aumentada e la obra que con el mismo nombre publicaron hace varios años los Doctores Rodrigo Paredes y Brian Yates, profesores de la Universidad del Valle. El Dr Yates, un excelente Químico Orgánico, primer director de la maestría en Química, se retiró de esta institución para regresar a su natal Inglaterra en 1974. EL Dr. Rodrigo Paredes, uno de los fundadores de la carrera de Química en la Universidad del valle, continúo su labor docente e investigativa por muchos años hasta su jubilación en 1995. Sus logros en investigación fueron reconocidos en 1982 con el otorgamiento del premio Nacional de Ciencias, Alejandro Ángel Escobar, por el descubrimiento de un nuevo método para sintetizar ciclopropenos 3.3-dicarboxilatos.

La tercera edición se publicó en 1980, auspiciada por la Fundación para la Educación Superior, FES, y en estos 31 años, la Química Orgánica ha avanzado notoriamente por lo tanto ha sido necesario introducir varios cambios para ponerla a tono con los nuevos desarrollos. Hemos querido rescatar este texto, que hace parte de la memoria histórica de nuestro departamento, como un homenaje a estos dos científicos, formadores de varias generaciones de Químicos en la Universidad del Valle.

En esta entrega, sacamos a la luz la primera parte que contiene la discusión de varios temas, desde hidrocarburos hasta éteres y epóxidos. Cada capítulo contiene al final una serie de problemas cuya solución es necesaria para mejorar la comprensión del tema. Es para nosotros un placer poner a discusión de los estudiantes de Química, Tecnología Química y carreras afines este texto que esperamos sea de gran ayuda en su formación.

CONTENIDO

Prólogo

CAPÍTULO 1. ENLACES, ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. El enlace químico. Punto de vista tradicional
    
2. Estructura atómica mecánica cuántica y orbitales atómicos
    
3. Enlace químico
    
4. La molécula de hidrógeno. Enlace covalente.
    
5. Formación de algunas otras moléculas covalentes
    
6. Orbitales híbridos
    
7. Forma y polaridad de las moléculas
    
8. Carga formal
    
9. Estructura y propiedades físicas
    
10. Solubilidad
     
11. Ácidos de Lewis, bases de Lewis

CAPÍTULO 2.  ALCANOS

1. Hidrocarburos
    
2. Estructura de los alcanos
    
3. Isomería en los alcanos
    
4. Nomenclatura de los alcanos
    
5. Series homologas
    
6. Propiedades físicas de los alcanos
    
7. Reacciones de los alcanos
    
8. Halogenación del metano
    
9. Mecanismo de la halogenación del metano
    
10. Halogenación de alcanos superiores
     
11. Petróleo. Combustión, cracking, polimerización, alquilación e isomerización
     
12. Oxidación de alcanos
     
13. Métodos de preparación de alcanos en el laboratorio
     
14. Obtención industrial de alcanos
     
15. Compuestos petroquímicos. Sus usos
     
16. Uso industrial del metano

CAPÍTULO 3.  CICLOALCANOS

1. Nomenclatura de los cicloalcanos
    
2. Estructura de los cicloalcanos
    
3. Propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos
    
4. Preparación de cicloalcanos

CAPÍTULO 4.  ENANTIOMETRÍA (ISOMETRÍA ÓPTICA)

1. Introducción. Estereoisomería
    
2. Detección de enantiómeros. Luz polarizada
    
3. Representación convencional de los enantiómeros
    
4. Mezcla racémica
    
5. Configuración de los enantiómeros
    
6. Compuestos con dos o más carbonos estereogénicos.
    
7. Diastereómeros y formas meso

CAPÍTULO 5.  DERIVADOS HALOGENADOS
 

1. Introducción
    
2. Nomenclatura. Propiedades físicas
    
3. Reacciones de los halogenuros de alquilo
    
4. Sustitución nucleofílica en los halogenuros de alquilo
    
5. Mecanismos de la sustitución nucleofilica. Reacciones SN 1 y SN2 
    
6. Reacciones de eliminación
    
7. Mecanismos de eliminación - reacciones El y E2
    
8. Reactivos de Grignard
    
9. Preparación de los halogenuros de alquilo
    
10. Halogenuros de arilo y de vinilo
     
11. Reacciones de los halogenuros de arilo y de vinilo
     
12. Preparación de los halogenuros de arilo
     
13. Obtención industrial y usos de algunos
     
14. hidrocarburos halogenados

CAPÍTULO 6. ALQUENOS
 

1. Introducción
    
2. Estructura del eteno. Hibridación Sp2
    
3. Nomenclatura y propiedades físicas de los alquenos
    
4. Isomería en los alquenos. Isomería cis-trans
    
5. Reacciones de los alquenos
    
6. Adición electrofilica a los alquenos
    
7. Mecanismo de la adición electrofilica a alquenos
    
8. Orientación en la adición electrofilica
    
9. Estabilidad de los carbocationes. Regla de Markovnikov
    
10. Adición de HBr al doble enlace en presencia de peróxidos
     
11. Hidrogenación de alquenos
     
12. Oxidación del doble enlace
     
13. Polimerización de alquenos
     
14. Preparación de alquenos
     
15. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
     
16. Deshidratación de alcoholes
     
17. Dienos
     
18. Preparación industrial y usos de algunos alquenos

CAPÍTULO 7.  ALQUINOS
 

1. Introducción
    
2. Estructura del etino. Hibridación sp    
    
3. Nomenclatura y propiedades físicas de los alquinos
    
4. Reacciones de los alquinos
    
5. Adición electrofilica a los alquinos
    
6. Reducción de alquinos
    
7. Oxidación de los alquinos
    
8. Propiedades ácidas de los alquinos
    
9. Preparación de alquinos
    
10. Acetileno. Preparación industrial y usos

CAPÍTULO 8.  HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. Introducción
    
2. Estructura del benceno
    
3. Nomenclatura
    
4. Reacciones del benceno
    
5. Nitración del benceno
    
6. Halogenación del benceno
    
7. Sulfonación del benceno
    
8. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts
    
9. Disustitución en el benceno
    
10. Reacciones de adición del benceno
     
11. Otros hidrocarburos aromáticos. Propiedades físicas
     
12. Arenos: introducción y propiedades físicas
     
13. Propiedades químicas de los alquilbencenos
     
14. Halogenación del grupo alquilo
     
15. Oxidación de los alquilbencenos
     
16. Preparación de alquilbencenos
     
17. Reacciones de los alquenilbencenos
     
18. Reacciones de adición al estireno
     
19. Oxidación de alquenilbencenos
     
20. Polimerización del estireno
     
21. Preparación de alquenilbencenos
     
22. Obtención industrial y usos de algunos hidrocarburos aromáticos
     
23. Obtención industrial y usos de algunos arenos

CAPÍTULO 9.  ALCOHOLES
 

1. Introducción
    
2. Nomenclatura
    
3. Propiedades físicas de los alcoholes
    
4. Propiedades químicas de los alcoholes
    
5. Reacción de los alcoholes con sodio. Formación de alcóxidos
    
6. Formación de ésteres
    
7. Deshidratación de alcoholes
    
8. Transposiciones o reagrupamientos de los carbocationes
    
9. Formación de halogenuros de alquilo
    
10. Oxidación de los alcoholes
     
11. Preparación de alcoholes
     
12. Preparación industrial y usos de algunos alcoholes de importancia comercial    
     
13. Fenoles. Introducción. Propiedades físicas
     
14. Propiedades químicas de los fenoles
     
15. Acidez de los fenoles
     
16. Formación de éteres y ésteres
     
17. Reacciones que implican rotura del enlace Ar-OH
     
18. Sustitución en el anillo
     
19. Oxidación de los fenoles - formación de quinonas
     
20. Preparación de fenoles
     
21. Preparación industrial y usos de algunos fenoles de importancia comercial

CAPÍTULO 10.  ÉTERES Y EPÓXIDOS

1. Introducción, nomenclatura y propiedades físicas
    
2. Reacciones de los éteres alifáticos
    
3. Reacción de los éteres aromáticos con HX
    
4. Reacciones de sustitución en éteres aromáticos
    
5. Reacciones de los éteres cíclicos
    
6. Preparación de éteres
    
7. Éteres corona
    
8. Preparación industrial y usos de algunos éteres de importancia comercial