Editora de The Dominion Post (Nueva Zelanda), fue jefa de la oficina de Tokio del Washington Post (2014-2018) y más tarde de la oficina de Pekín del mismo medio, donde centró su atención en los asuntos de Japón, Corea del Norte y Corea del Sur. También trabajó durante trece años como corresponsal en el extranjero del Financial Times. Entre 2009 y 2013 fue corresponsal política de Estados Unidos en Washington D.C., y anteriormente fue corresponsal de Oriente Medio en Beirut y Teherán, y corresponsal de Corea en Seúl. Ha informado desde más de veinte países, como Irán, Irak, Siria, Libia y Corea del Norte, y ha cubierto importantes acontecimientos como la primera prueba nuclear de Corea del Norte en 2006, las elecciones presidenciales iraníes de 2009 y las elecciones presidenciales estadounidenses de 2012. En 2017 entrevistó a más de veinticinco fugados recientes de Corea del Norte, elaborando un importante reportaje que fue publicado tanto en inglés como en coreano. También consiguió la única entrevista con la tía de Kim Jong Un, que vivía en Estados Unidos desde 1998. Entrevistando a numerosas personas que han conocido a Kim Jong Un, Fifield ha tratado de demostrar a través de sus reportajes que no es un villano de dibujos animados ni una broma, sino un dictador despiadado que opera estratégicamente, aunque esa estrategia implique matar a su propio tío y a su hermanastro para mantenerse en el poder.